La Rosaleda del Retiro fue diseñada en 1915 por el jardinero Mayor de la Villa, Cecilio Rodríguez, a encargo del alcalde de Madrid Carlos Prast y Rodríguez del Llano. Se plantaron rosales que llegaron de varios jardines europeos y en el momento de su creación, recibió el nombre de Rosería.
La rosaleda fue destruida durante la guerra civil española, siendo replantado 4.000 rosales en 1941. Entre 2001 y 2006, fue completamente restaurada, reponiéndose los rosales envejecidos además de reparar las estructuras metálicas existentes.
Cuenta con un par de fuentes en el diámetro mayor de dicha elipse, además de una red de caminos alrededor de la que se distribuyen los parterres. La rodean diversos setos de boj y cuenta con pérgolas metálicas en forma de arcos. Tras su remodelación de 2006, la rosaleda cuenta con 5.570 ejemplares de 130 especies diferentes de rosales bajos y trepadores. Sus rosas florecen de mayo a junio.